| 2010 | Deutschlands größte unabhängige Vertriebsorganisation mit aktuell über 2.500 Kooperationspartnern |
| 2008 | 15-jähriges Firmenjubiläum der TSS-Reisebürokooperation |
| 2007 | TSS-Kooperation begrüßt das 2.000. Partnerbüro |
| 2006 | Beteiligung am Consolidator TSS AERTiCKET Service GmbH |
| 2005 | Eigene Reiseveranstaltermarke travelers friend |
| 2003 | Gründung von TSS Polska Sp.Z.o.o. in Poznan |
| 2003 | TSS-Kooperation begrüßt das 1.000. Partnerbüro |
| 2003 | Gründung von Touristik pro fit Kooperationsservice GmbH als Service- dienstleister und -anbieter |
| 2002 | Trennung vom RTK-Verbund |
| 2002 | Gründung des TMCV-Verbundes gemeinsam mit der AER-Kooperation |
| 2002 | Gründung der Onlineweg.de Touristik GmbH |
| 2000 | TSS-Geschäftsführer Manuel Molina erhält den Willy-Scharnow-Preis für die Verdienste bei der Aus- und Weiterbildung von Reiseverkehrskaufleuten in den Neuen Bundesländern |
| 1994 | TSS gründet gemeinsam mit RT-Reisen und der Schmetterling-Kooperation Deutschlands größten Touristikverbund (RTK) |
| 1993 | TSS-Gründung in Dresden als Kooperation für selbständige und unabhängige Reisebüros |
